El interés público en la vida amorosa de Shanna Moakler aumentó junto con su propio ascenso a la prominencia. Después de convertirse en Miss EE. UU. en 1995, Moakler pronto obtuvo pequeños papeles en la pantalla grande y pequeña, apareciendo en el clásico de Adam Sandler-Drew Barrymore «The Wedding Singer» y en el drama policial de USA Network «Pacific Blue» en 1998. Mientras filmaba la exitosa película de 1997, Moakler conoció a Billy Idol, con quien salió brevemente. Los medios no pudieron obtener suficiente y Moakler complació su interés, ofreciendo jugosos detalles personales en el registro. «Billy tiene una presencia muy sexy, pero no es muy bueno en la cama», le dijo a Maxim en 1999. «Por un lado, las mujeres se le echan encima constantemente, así que no tiene por qué ser bueno. Por otro lado, es Inglés.»

El romance duró poco, con Moakler pasando al boxeador Oscar De La Hoya el mismo año. Para 1998, Moakler y De La Hoya estaban comprometidos, señaló Page Six. El estado de relación más permanente de Moakler con el boxeador no significaba que no estuviera dispuesta a apagar las curiosas llamas de la prensa. «Dicen que el sexo debilita las piernas de los boxeadores», le dijo a Maxim. «Entonces, durante dos o tres semanas antes de una pelea, Oscar no tendrá relaciones sexuales. No creo que esa política sea muy buena, pero entiendo que tenemos que sacrificarnos».

Moakler continuó en los titulares por sus aventuras románticas, particularmente después de casarse con Travis Barker en 2004, según el Daily Mail. Pero entre el atleta y el baterista, Moakler encontró tiempo para incluir otra cara famosa.

Shanna Moakler y Dennis Quaid salieron en 2001

Shanna Moakler fue mucho menos pública sobre su relación con Dennis Quaid. Moakler salió con la estrella de «The Parent Trap» en 2001 entre febrero y octubre, aunque principalmente mantuvieron el romance fuera del alcance de la prensa, señaló Us Weekly. Pero Moakler y Quaid no lo mantuvieron exactamente en secreto. En julio de 2001, Quaid llevó a Moakler a una proyección privada de «Dinner With Friends» ese julio, y hay fotos que lo prueban (como la de arriba). Quaid asistió a eventos posteriores con Moakler para promocionar su película, sin hacer mucho esfuerzo por ocultar sus sonrisas y afecto.

Aunque Moakler compartió menos sobre Quaid que sobre sus otros amantes, igual comparó su actuación en el dormitorio con la de su exnovio, Oscar De La Hoya. «Dennis [is better], por goleada! Y tiene mejor cuerpo. Uno pensaría que Oscar lo haría, siendo boxeador y entrenando y todo, pero…» Moakler le dijo a ESPN en 2001. En ese momento, Moakler todavía estaba saliendo con Quaid y solo unos meses después de su demanda de pensión alimenticia de $ 62.5 millones contra De La hoya, los hechos eso podría haber influido en su respuesta, pero aun así.

El año en que salió con Quaid también estuvo marcado por la portada de Playboy de diciembre de 2001 de Moakler, con la que, según los informes, no tuvo problemas. «Dennis la apoya», le dijo a WENN en septiembre de 2001, a través de Cinema.com. «Él lo ve como, ‘No estoy seguro de que vaya a ayudar a tu carrera, pero no creo que vaya a dañar tu carrera'».

Shanna Moakler y Dennis Quaid encontraron cónyuges poco después de su aventura

Shanna Moakler no se tomó el tiempo para dejar atrás su aventura con Dennis Quaid. Después de terminar con el actor a fines de 2001, Moakler encontró el amor nuevamente el verano siguiente, según Life & Style. En octubre de 2003, Moakler y Travis Barker dieron la bienvenida a su primer hijo, Landon, solo un año antes de casarse en una ceremonia inspirada en Halloween, señaló The Mirror. Según Us Weekly, la pareja expandió su prole un año después, dando la bienvenida a Alabama solo unos meses después del estreno del reality show de la pareja «Meet the Barkers» en MTV.

Quaid se casó con su novia el mismo año en que Moakler y Barker sellaron el trato. Quaid conoció a Kimberly Buffington en 2003 después de asistir a la misma cena organizada por amigos mutuos en Austin, Texas, informó el Plainview Herald. Se casaron en julio de 2004, unión que una vez más llamó la atención pública sobre su tendencia a involucrarse con mujeres mucho más jóvenes. La diferencia de edad entre Quaid y Buffington era de 17 años, según Distractify, mientras que él y Moakler compartían una diferencia de edad de 21 años, señaló Today.

Quaid siguió mostrando esa preferencia después de divorciarse de Buffington en 2018. Al año siguiente, Quaid le propuso matrimonio a Laura Savoie, que es casi 40 años menor que él. «Realmente no surge», le dijo a People. «Hay algo atemporal en nosotros. Somos socios en nuestra relación y en la vida. Es amor. Y el amor simplemente tiene una forma de sorprenderte».

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